Ross School была основана в 1991 году Кортни и Стивеном Дж. Росс. Семейная пара долго раздумывала над тем, что подготовка, которая даётся школьникам, недостаточно хорошо готовит их к быстро меняющемуся миру и требует инновационных преобразований. Основываясь на педагогических исследованиях ведущих экспертов в области образования, вместе с учреждением была создана модель Росса, включающая в себя глобальную перспективу с интегрированным практическим обучением и активным решением проблем.
Занимателен тот факт, что учреждение изначально было открыто только для обучения девочек: первый год был «пробным», поэтому на программу поступили дочь семейной пары Росс и несколько её подруг. Совместное обучение было организовано только в 2002 году, тогда же на кампусе появился пансион.
Спустя долгие годы школа не перестает верить в современное образование, регулярно корректирует свои образовательные планы и дополняет список факультативов.
Ross School аккредитована Ассоциацией независимых школ штата Нью-Йорк (NYSAIS), Комиссией ассоциации средних штатов по начальным и средним школам (MSA) и получила первое международное свидетельство, когда-либо выданное MSA. MSA также признала достижения учреждения Программой отличия в глобальной грамотности.